De Leeuw wil naar de toneelschool in Maastricht, maar komt niet door de selectie. In 1983 neemt hij deel aan het Cameretten-festival. Hij wint de persoonlijkheids- en de aanmoedigingsprijs. Een jaar later presenteert hij zelf het festival. 

Theater- en televisieprogramma's
Er volgen vele theaterprogramma's zoals 'Stel moeder niet teleur', 'Beste maatjes' en 'Wie plukt mij'. In de zomer van 1987 groeit de populariteit van De Leeuw door zijn gastpresentatie in het tv-programma Sterrenslag, naast Sandra Reemer. In '89 krijgt hij zijn eigen televisieshow: De Schreeuw van de Leeuw. De ontroerende uitzending rond aids-patiënt René Klijn wordt bekroond met De Bronzen Roos van het Festival van Montreux en een award op het New York Festival. De Leeuw valt in zijn televisie- en radioprogramma's op door zijn aparte gevoel voor humor en hard taalgebruik, factoren die hem zowel geliefd als berucht maken. 

Muziek
De jaren negentig staan vooral in het teken van muziek. In 1991 brengt hij 'Voor U Majesteit' uit; het nummer 'Vlieg met me mee' wordt een hit. Meer cd's volgen. In 1997 passeert De Leeuw de grens van 1 miljoen verkochte schijfjes in Nederland. Ook vertolkt hij rollen in de musicals Foxtrot, Heerlijk Duurt het Langst en Les Miserables. Paul de Leeuw ontvangt in 2000 een Edison als Beste Nederlandstalige zanger. 

Filmpje
Halverwege de jaren negentig maakt hij samen met Paul Ruven de speelfilm 'Filmpje', na een eerdere samenwerking in Jan Rap en zijn maat (1989). In 'Filmpje' neemt De Leeuw zelf de dubbel-hoofdrol van Annie en Bob de Rooy voor zijn rekening. 

Onderscheidingen
Ook blijft Paul programma's presenteren. Na De Schreeuw van de Leeuw, waarvoor hij in 1993 de Zilveren Nipkowschijf ontvangt, volgen Laat de Leeuw, Herberg de Leeuw (een uitstapje naar de NCRV) en PaPaul (VARA). Voor dat laatste programma ontvangt hij in 2004 voor de tweede keer de Zilveren Nipkowschijf. Vanaf 2005 komt hij met 'Mooi! Weer de Leeuw', het wordt hét zaterdagavondprogramma van de publieke omroep. Hij ontvangt wederom een aantal belangrijke onderscheidingen: Winnaar Zilveren Televizierster (2006 & 2008), winnaar van Het Gouden Beeld (2006), Omroepman van jaar 2006, Ridder in de orde van de Nederlandse Leeuw (2007). 
In november 2007 neemt Paul de Leeuw de tweede editie van Symphonica in Rosso voor zijn rekening, wat resulteert in 5 uitverkochte concerten in het Gelredome in Arnhem.